Старт першого чвертьфінального поєдинку Ліги чемпіонів однозначно був за «Бенфікою». Підопічні Жоела Роші практично одразу стали залучати Ронкальйо в якості п’ятого польового (точніше, він сам активно йшов на чужу половину майданчику допомагати своїм партнерам в атаці), і це мало свої наслідки. По-перше – «Бенфіка» таким чином не давала «Кайрату» залучати до своїх атак Ігіту зайвим гравцем, адже всі знають, що це – один з найголовніших козирів «Кайрата». Підключення Ронкальйо також змушували підопічних Кака більше грати на оборону, що не зовсім властиво чемпіонам Казахстану. Тим не менш, перший удар саме у ствір воріт був саме в активі «кайратівців» – Оразов потужно пробив, однак Ронкальйо цей удар парирував. Забігаючи наперед, скажемо, що у «Кайрата» в першому таймі далеко не завжди вдавалася завершальна стадія атак. Але якщо казахстанці доводили свої атаки до кінця, то одразу з’являлася гострота. Наприклад, в одному з епізодів Фернандіньо після розіграшу ауту ледь не переправив м’яч у ворота Ронкальйо. Ще в одному епізоді близьким до взяття воріт був Оразов. Однак, все-таки «Бенфіка» виглядала гостріше, та й моментів вона створювала більше. Про це свідчать не тільки моменти за участю Ронкальйо, який був заряджений на те, щоб змусити Ігіту капітулювати. Також непогані моменти для взяття воріт «Кайрата» мали Чишкала та Артур, але рахунок на табло «Крешимір Чосіч Арени» залишався «сухим».
А на 16-й хвилині команди обмінялись голами. Все почалося з помилки Ронкальйо, котрий вчергове пішов до чужих воріт у якості п’ятого, але помилився на чужій половині майданчику. Як результат – швидка контратака, яку організували Фернандіньо та Гадейя, і колишній гравець «Мовістар Інтера» відкрив рахунок у цьому поєдинку. З одного боку – це виглядало трохи нелогічно, якщо зважати на те, що «Бенфіка» більше володіла ініціативою. З іншого боку – «Кайрат» чекав на подібні шанси саме у контратаках, і один з таких епізодів підопічні Кака використали на повну. Але раділи «кайратівці» недовго. Вже за півхвилини «Бенфіка» змогла зрівняти рахунок після того, як Жакаре знайшов у штрафному майданчику казахстанців Афонсо Жезуша, який був абсолютно не прикритий. Далі – справа техніки. 1:1, і обом командам довелося все починати спочатку. Тим не менш, ці результативні епізоди пожвавили і саму гру. Зокрема, почав нагадувати про себе Ігіта, який в одному з епізодів змусив Ронкальйо рятувати свою команду від можливого голу.
Однак, «Бенфіка» все-таки була більш близькою до того, щоб піти на перерву, ведучи в рахунку. Зокрема, непогані моменти для взяття воріт Ігіти мав Тайєбі, однак забити у ворота свого колишнього одноклубника іранському гравцеві «орлів» не вдавалося.
Буквально на старті другого тайму Дуглас мав виводити «Кайрат» вперед. Він забрав м’яч у Афонсо Жезуша та вийшов на побачення з Ронкальйо, проте голкіпер «Бенфіки» не дав себе «пробити». Ще один шикарний момент мав Гадейя після того, як Фернандіньо виманив на себе Ронкальйо та віддав пас саме на 13-го номера «Кайрата», проте він не влучив у вільний кут воріт. Взагалі «кайратівці» на старті другої 20-хвилинки виглядали значно гострішими, ніж у першому таймі, тому біля воріт Ронкальйо подекуди створювались небезпечні моменти, що свідчило про те, що у захисті «Бенфіки» були певні проблеми. До того ж, у «Бенфіки» в ці хвилини далеко не все вдавалося у нападі. Окрім того, у «орлів» накопичувались командні фоли, що теж було явно не на користь лісабонців. Тому, Жоелу Роші однозначно потрібно було щось міняти у грі своєї команди. Лише на 27-й хвилині основного часу «Бенфіці» вдалося створити непоганий момент біля воріт Ігіти, проте голкіпер та капітан «Кайрата» впорався з ударом Чишкали. Проте, по факту більше роботи було у колеги Ігіти по воротарському цеху – Ронкальйо.
І все-таки «Кайрат» зміг скористатися проблемами «Бенфіки» у захисті на 31-й хвилині. Саме тоді Едсон обікрав Фабіу Сесіліу та вийшов фактично на побачення з Ронкальйо. Результатом цього рандеву став точний удар 6-го номера казахстанців у ліву «дев’ятку». І тепер «Бенфіці» потрібно було ризикувати, проте одразу «орли» вп’ятьох не пішли. Тим не менш, скоро у португальської команди з’явився шикарний шанс зрівняти рахунок у матчі. Річ у тім, що на 32-й хвилині Ігіта, намагаючись завадити Чишкалі вийти на оперативний простір, сфолив проти російського легіонера «Бенфіки», через що 11-й номер лісабонців ледь не отримав ушкодження. У Ігіти вже була жовта картка, яка була зароблена у першому таймі, а тут він одразу побачив перед собою червону картку. В результаті місце у воротах «Кайрата» зайняв молодий Серіков, а капітанська пов’язка перейшла до Дугласа. Тут же у «Бенфіки» з’явився Робіньо, який у другому таймі мав не так багато ігрового часу, як у першій 20-хвилинці. Саме дії капітана «Бенфіки» мали би допомогти «орлам» розіграти більшість у форматі 4х3. І в одному з епізодів «орли» иади забивати, проте Тайєбі влучив у стійку воріт Серікова. Зрештою, «Кайрату» вдалося вистояти у меншості, але «Бенфіка» вже за інерцією продовжувала атакувати. І це, врещті-решт, принесло результат на 35-й хвилині, коли Робіньо класною передачею знайшов Тьяго Бріту, а той зрівняв рахунок у поєдинку.
Після цього «Бенфіка» суттєво активізувалась, і вона намагалась одразу вийти вперед. Класний момент мав Хенмі, однак він влучив у стійку, а вже потім Дуглас розрядив ситуацію. Ще в одному епізоді блискучу реакцію продемонстрував Серіков. Щоправда, «Кайрат» незадовго до кінця другої 20-хвилинки мав кілька нагод для взяття воріт Ронкальйо. В одному епізоді Фернандіньо ледь не переправив м’яч у ворота «орлів» після розіграшу кутового. Ще в одному моменті за участю 18-го номера «Кайрата» вдало зіграв Ронкальйо. Також не зміг оформити дубль Гадейя. Все це призвело до того, що основний час переможця першого чвертьфіналу не виявив, і гра перейшла в екстра-тайми.
Обидві команди намагались у першому екстра-таймі грати більш обережно, проте за першої ліпшої нагоди все-таки шукали можливості для того, щоб зробити атаку. У «Бенфіки» непогано загострював дії своєї команди Робіньо, а от у «Кайрата» цілком реально міг забити Гадейя, котрий скористався помилкою польових гравців «Бенфіки», проте не зміг «прошити» Ронкальйо. Однак, що не зробив Гадейя, зміг зробити Турсагулов. «Стовп» «Кайрата» зміг після отриманої передачі розкрутити Тьяго Бріту, а потім пробив по воротах Ронкальйо – голкіпер «Бенфіки» свою команду не виручив. Це сталося за 25 секунд до кінця першого екстра-тайму. Звісно, «Бенфіка» одразу спробувала відновити рівновагу, проте це «орлам» зробити не вдалося, і в розпорядженні підопічних Жоела Роші залишалось лише п’ять хвилин.
І саме у другому екстра-таймі стався ключовий епізод усієї гри. «Бенфіка» привезла собі шостий фол, а з ним і дабл-пенальті. У ворота лісабонців під цей удар вийшов Андре Корейя, проте він був безсилий проти удару Гадейї, який зробив рахунок 4:2 на користь «Кайрата». Португальці одразу пішли вперед з п’ятим польовим гравцем, функції якого тепер виконував не Ронкальйо, а Тьяго Бріту. Однак, тут вже настав зоряний час Серікова, який у кількох моментах врятував свою команду від голу. Після цього Оразову та Фернандіньо вдалося організувати вихід на порожні ворота «Бенфіки», і Фернандіньо забив своїй колишній команді. А вже за три секунди до кінця гри сам Оразов поставив переможну крапку. 6:2 – «Кайрат» у півфіналі.
«Кайрат» (Казахстан) – «Бенфіка» (Португалія) – 6:2 ЕТ
Голи: Гадейя (16, 47 – з 10-метрового), Едсон (31), Турсагулов (45), Фернандіньо (49), Оразов (50) – Афонсо Жезуш (16), Тьяго Бріту (35)
«Кайрат»: Ігіта, Серіков – Дуглас, Оразов, Фернандіньо, Гадейя – Едсон, Ренджел, Діего Фаверо, Умберто – Турсагулов, Акбаликов
«Бенфіка»: Ронкальйо, Андре Корейя – Робіньо, Чишкала, Афонсо Жезуш, Тайєбі – Жакаре, Сільвестре Феррейра, Хенмі, Артур – Фабіу Сесіліу, Нілсон Мігел, Фітс, Тьяго Бріту
Попередження: Ігіта (10), Ренджел (12), Акбюаликов (18), Едсон (30) – Тайєбі (22), Андре Корейя (38)
Вилучення: Ігіта (32)